Esteres y Amidas: Esteres y amidas

INTRODUCCIÓN

En este blog hablaremos sobre los esteres, las amidas sus respectivas nomenclaturas, su composición, su clasificación . También estará el benzoato de sodio y el benzoato de metilo de los cuales se explicara: su composición, su uso, su peso molecular, su punto de fusión, su densidad y su respectiva fórmula.

Los esteres son importantes porque son utilizados en la industria alimenticia ya que este da el olor característico de las frutas por sus respectivos componentes, también su uso se extiende a: industrias farmacéuticas y a la elaboración de plásticos e insecticidas.

Las amidas son importantes porque tienen diferentes usos en las industrias ya sean en las farmacéuticas o en las de plásticos.

ESTER

Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').

En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido etanoico o acético, el éster es denominado como etanoato o acetato. Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".

Éster (éster de ácido carboxílico)	Éster carbónico (éster de ácido carbónico)	Éster fosfórico (triéster de ácido fosfórico)	Éster sulfúrico (diéster de ácido sulfúrico)

Nomenclatura de los esteres

¿Qué son?

Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadena hidrocarbonada, R'.

¿Cómo se nombran?

Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alquílico, R'.

etanoato de etilo o acetato de etilo

Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo principal.
Si es R el grupo principal el sustituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-.

ácido 3-etoxicarbonilpropanoico

Si es R' el grupo principal el sustituyente RCOO se nombra como aciloxi-.

ácido 3-butanoiloxipropanoico

Si nos dan la fórmula

Numera los carbonos del radical ácido y señala el radical que substituye al H del ácido. Nombra el radical ácido terminado en -ato seguido de "de" y del nombre del radical alquílico.

Si nos dan el nombre

El esqueleto de carbonos del radical ácido lo continúas con el radical alquílico. Luego completa con los hidrógenos.

Ejemplos

	metanoato de metilo (formiato de metilo)
	etanoato de etilo (acetato de etilo)
	benzoato de etilo
	propanoato de fenilo
	3-butenoato de metilo
	isopentiloato de isopropilo

BENZOATO DE METILO

Es un compuesto orgánico formado por la condensación de metanol y ácido benzoico. Como una especie de ester es un liquido incoloro y aceitoso de color agradable, y es poco soluble en agua, pero miscible en disolventes orgánicos.

Fórmula: C₈H₈O₂

Densidad: 1,08 g/cm³

Punto de fusión: -15 °C

Peso molecular: 136.15

Estructura del benzoato de metilo

BENZOATO DE SODIO

El benzoato de sodio, también conocido como benzoato de sosa o (E211), es una sal del ácido benzoico, blanca, cristalina y gelatinosa o granulada, de fórmula C6H5COONa. Es soluble en agua y ligeramente soluble en alcohol. La sal es antiséptica y se usa generalmente para conservar los alimentos.

Usos

Como aditivo alimentario es usado como conservante, matando eficientemente a la mayoría de levaduras, bacterias y hongos . El benzoato sódico sólo es efectivo en condiciones ácidas (PH,-6) lo que hace que su uso más frecuente sea en conservas, en aliño de ensaladas (vinagre), en bebidas carbonatadas (ácido carbónico), en mermeladas (ácido cítrico), en zumo de frutas (ácido cítrico) y en salsas de comida china (soja, mostaza y pato). También se encuentra en enjuagues de base alcohólica y en el pulido de la plata. Más recientemente, el benzoato sódico viene estando presente en muchos refrescos como Sprite, Fanta, Coke Zero. El sabor del benzoato sódico no puede ser detectado por alrededor de un 35% de la población, pero para los que han probado el producto químico, tienden a percibirlo como dulce, salado o a veces amargo.

También se utiliza en pirotecnia, como combustible en la mezcla del polvo que produce un silbido cuando es comprimida y encendida en un tubo.

En la naturaleza lo podemos encontrar en arándanos, pasas, ciruelas pasas, canela, clavos de olor maduros y manzanas.

Los gatos tienen una tolerancia perceptiblemente más baja contra el ácido benzoico y sus sales que las ratas y ratones. Sin embargo, está permitido como aditivo del pienso (alimento) hasta en un 0,1%.

Benzoato sódico

Nomenclatura IUPAC	Benzoato Sódico
Otros nombres	E211, benzoato de sosa
Fórmula semidesarrollada	NaC₆H₅CO₂
Masa molecular	144,1053 g mol⁻¹
Número CAS	[532-32-1]
Densidad	1,44 g cm⁻³
Punto de fusión	410 °C (770 °F; 683 K)
Punto de ebullición	N/A
SMILES	O=C([O-])C1=CC=CC=C1.[Na+]

AMIDAS

Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo acilo convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno

Nomenclatura de las amidas

¿Qué son?

Derivan de los ácidos carboxílicos por substitución del grupo -OH por un grupo

dando lugar a amidas sencillas, amidas N-sustituidas o N, N-disustituidas.

¿Cómo se nombran?

Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida".

etanamida o acetamida

Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N.

N-metil-etanamida

Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH₂ cuando el ácido de referencia se nombra usando el sufijo -carboxílico.

1,2,4-butanotricarboxamida

Cuando la función amida no es la principal, el grupo -CO-NH₂ se nombra por el prefijo carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH₃ por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH₃ se nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH₂-CH₂-CH₃ como propanocarboxamido-.

ácido 4-carbamoilhexanoico

ácido 4-etanocarboxamidohexanoico

Si nos dan la fórmula

Nombra los radicales unidos al nitrógeno precedidos de la N. Luego nombra la cadena que contiene el carbonilo terminada en -amida.

Si nos dan el nombre

La raíz anterior al sufijo -amida es la cadena principal. Después del nitrógeno sitúa los radicales precedidos de la N. Completa luego los hidrógenos.

Ejemplos